Toby Flenderson, zaposlenik ljudskih resursa u ogranku Dunder Mifflin Scranton gajio je snažna osjećanja prema Pam Beesly, recepcionerki koja je na kraju postala prodavačica i na kraju postala administratorica ureda. Između stalnog uznemiravanja Michaela Scotta i njegovih ličnih problema, Toby se niti jednom nije povukao od pokazivanja svoje neuzvraćene ljubavi prema Pam.
Od pozajmljivanja Pam kreme za sunčanje do skoro odustajanja od predstave svoje kćeri za njenu umjetničku emisiju, ljubavni predstavnik HR-a Paula Liebersteina, Toby je sve to uradio na The Office.
10 Skoro sam pitao Pam Out
Toby nije gubio vrijeme hodajući do nedavno singl Pam Beesly u "The Convention". Pam bi pristala izaći s Tobyjem s obzirom da ga je smatrala simpatičnim. Da je samo čovjek imao hrabrosti da je pozove na izlazak!
Bilo je bolno gledati Tobyja kako zaprepašteno stoji na recepciji nesposoban da kaže mnogo osim toga: "Hteo sam da te pitam da li želiš…"
Tobyjeve riječi su bile lišene osjećaja, ali njegovo lice sigurno nije!
9 Osvojio Pam plišanu patku kod Poor Richarda
Od svih načina na koje su kolege pokušali udvarati Pam u The Officeu, Toby je osvojio plišanu patku u igri kandžama bio je najmarljiviji.
U "Koktelima", banda je krenula u Poor Richard's na sretni sat nakon posla gdje je Pam primijetila patku kako sjedi u škrinji s igračkama. Toby je mislio da će joj pokloniti ovu plišanu životinju automatski prenijeti njegova osjećanja. Proveo je cijelu noć pokušavajući da osvoji patku Pam i na kraju se nije usudio reći ništa osim "Evo."
Naravno, Pam je mislila da bi slatka patka bila bolja igračka za Tobijevu kćer Sašu.
8 Preispitano prisustvovanje Sashinoj predstavi za Pam's Art Show
Pam je bila vidno tužna zbog svojih kolega, ali što je još važnije, njen najbolji prijatelj, Jim, napustio je svoju umjetničku izložbu. Toby bi uspio, da njegova kćerka, Sašina predstava nije zakazana iste večeri.
Ne samo da je Toby preispitao gledanje Sašine video-snimke kako bi "podržao lokalnu [Paminu] umjetnost, " već je to i osudio. "A ono što oni rade nije umjetnost", razočarano je rekao Toby, žaleći što su se dva događaja poklopila.
7 Lent Pam His Sunblock
Toby je bio potpuno uzbuđen da ode na plažu u "Beach Games". Obučen u odjeću za plažu sa kremom za sunčanje SPF 30 u ruci, jedva je čekao da krene. Šef Michael Scott, međutim, odbio mu je dozvoliti da prisustvuje izlasku navodeći da neko mora ostati u kancelariji.
Dok su svi odlazili, Toby je rado pitao da li je Pam, od svih ljudi, potrebna njegova krema za sunčanje. Također je bio tužan kada je saznao da će Pam nositi dvodijelni komad na plaži.
6 Poslužio cijelu kancelariju sa PDA dopisima
Toby Flenderson je bio krajnje neodgovoran predstavnik ljudskih resursa. Za početak, mogao je da rješava kancelarijske poslove na efikasan način nego da bude nijemi posmatrač većine ludorija Michaela Scotta. Tobyjev neaktivan pristup je dobro prikazan u "Rešavanju sukoba" gdje su se svi složili da je samo slušao njihove kancelarijske probleme.
Međutim, kada je u "Dunder Mifflin Infinity" Toby vidio Pam kako grli Džima, odmah je podijelio PDA dopise podsjećajući sve na bonton kompanije koji uključuje PDA.
Štaviše, Toby je lagao o zaposlenima koji su se žalili na javne zagrljaje, dok je u stvarnosti bio jedini koji je bio tužan kada je vidio Pam i Jima zajedno.
5 Živio u poricanju da bi se nosio sa Paminom vezom
Tobyjevo čudno i neprofesionalno ponašanje nakon distribucije PDA dopisa bilo je samo po sebi razumljivo. Prvo je izbacio Jima i Pam u nadi da će ih uplašiti. Kada to nije baš ispalo kako je mislio, oslanjao se na pažljivo uređen program poricanja.
Kada su Pam i Jim obavijestili Tobyja da su spremni potpisati priznanja vezana koja će im služiti pravno i službeno, ovaj ih je odbacio rekavši da su to samo za ozbiljne veze, a ne za slučajne stvari. Zamolio ih je da pričekaju, što je navelo Jima da kaže, "Šta?"
4 Ugrozio Jimov posao
U "Da li sam mucao," Toby je podnio žalbu Ryanu Howardu zbog toga što Jim navodno ima neprekidan nonšalantan radni stav. Iako je upozorio Ryana da se Jim zafrkava sa Dvajtom i visi na recepciji, istina je da mu je stalo samo do ovog drugog. Kao rezultat toga, Ryan je, u Tobyjevom prisustvu, pustio Jima uz upozorenje.
Da je Tobyju zaista stalo, mogao se lično pozabaviti Jimovim radnim učinkom. Pokušao je ugroziti Jimov posao kako bi imao šansu s Pam. Toby je svoj opsesivni ljubavni poremećaj učinio očiglednim rekavši: "Rekao bih da je svo glupiranje za Paminim stolom, i druženje s Pam, konačno ga sustiglo… s-s Pam."
3 Knew Pam's First Celebrity Crush
Tobyjeva naklonost prema Pam bila je očigledna na vrlo suptilan način, ali ne otprilike u vrijeme kada je uzviknuo Paminu prvu slavnu simpatiju. Nakon što su prisustvovali Royevom vjenčanju, Jim i Pam su osjećali da znaju sve jedno o drugom, pa su zajedno sa Angelom, Oscarom, Kevinom, Phyllis i Tobyjem uradili zabavni kviz za parove.
Kada je Phyllis pitala ko je Pamina prva slavna simpatija, Toby je s pravom promrmljao Johna Stamosa za sebe. Pam je brzo dodala da je John Stamos privremen i da je prešla na nekog drugog. U ovom trenutku, Toby se nije mogao suzdržati da ne izgovori ime Johnnyja Deppa naglas.
2 Sretni što saznaju da su Jim i Pam zakasnili na vjenčanje
Pre nego što je počela ceremonija venčanja Džima i Pam, Toby je spavao na crkvenoj klupi kao opušteni ljubavnik koji nije mogao da podnese da se devojka koju voli udaje za nekog drugog. U trenutku kada je saznao da su Dwight Jim i Pam nestali na sat vremena, ustao je i uzbuđeno razgovarao sa snimateljskom ekipom.
"Pa, pretpostavljam da se ovo vjenčanje neće dogoditi. Pitam se da li je ovo to za njih", rekao je Toby u kratkom trenutku uzbuđenja dok su Jim i Pam prolazili pored njega.
1 Odsutan sa svadbenog plesa
Svi iz Dunder Mifflina osim Tobyja dobrovoljno su učestvovali u Jimovom i Paminom vjenčanju. Izgledali su srećni zbog para dok su plesali niz crkveni prolaz uz Chris Brown's Forever.
Tobyjevo uzbuđenje pri pomisli da se Pam zapravo neće udati za Jima bilo je kratkog vijeka kada je vidio par u crkvi. Bio je vidno uznemiren i odsutan sa svadbenog plesa u kojem su čak bili i mrzovoljni Stanley Hudson i autsajder Bob Vance!
