Milo Ventimiglia je zabavljao publiku u ulogama tinejdžera srcelodca, spasitelja i veterana koji je postao građevinski predradnik, ali mnogi možda ne znaju da je skoro imao priliku da doda superheroja na listu. Nakon nekoliko nastupa u televizijskim serijama i nezavisnim filmovima, Ventimiglia je počeo svoj uspon do slave u zapaženim ulogama u Gilmore Girls, NBC-ovoj superheroj drami Heroji i NBC-jevoj hit romantičnoj porodičnoj drami This Is Us. Za svoju ulogu Jacka Pearsona u filmu Ovo smo mi, Ventimiglia je dobio tri nominacije za Primetime Emmy nagradu za izvanrednog glavnog glumca u dramskoj seriji i osvojio je dvije nagrade Udruženja filmskih glumaca za izvanrednu izvedbu ansambla u dramskoj seriji.
Nakon nekoliko gostovanja u emisijama kao što su The Fresh Prince of Bel-Air, CSI: Crime Scene Investigation i Law and Order: Special Victims Unit, Ventimiglia se probio svojom ulogom u Gilmore Girls 2001. godine. Nakon kontinuiranog uspjeha i na televiziji i na filmu, dobio bi ulogu Jacka Pearsona u filmu Ovo smo mi i ostao tokom cijele serije. Iako je Ventimiljina karijera bila prilično unosna za njega, ko zna u kom pravcu bi išla da je dobio ulogu superheroja.
Major Superhero Miss
Kada je Ben Affleck odstupio s mjesta Batmana nakon Batman v. Superman: Dawn of Justice, Warner Bros. je tražio njegovu zamjenu. Ventimiglia je bio u pregovorima da igra Batmana, što bi bio veliki poticaj njegovoj već uspješnoj karijeri. Ali studio je mislio da je Ventimiglia prestar da bi igrao DC lik. Zbog toga je glavna uloga superheroja pripala zvijezdi Sumraka Robertu Pattinsonu, a željena uloga je izbjegla Ventimiglia.
Ironično, Affleck je imao 43 godine kada je osvanuo na rtu, a Ventimiglia je upravo napunila 42 godine u vrijeme kada su diskusije počele. Iako se čini da iza odluke studija ne stoji nikakav skriveni motiv, više je nego vjerovatno da su se htjeli fokusirati na mlađeg Batmana, a Ventimiglia je bio malo izvan onoga što su namjeravali. Da bi održao pozitivan trend, logično je da je studio tražio mlađe glumce.
Kada su ga pitali da li želi da igra Betmena, Ventimiglia je definitivno bio zainteresovan da igra osvetnika radi pravde. Glumci u ulozi bilo kojeg legendarnog superheroja dovoljno je da uzbuđuje glumca, ali posebno sa tako poznatim kao što je Batman, sigurno je bilo razočaravajuće čuti za odluku Warner Bros.
Ventimiglia je u to vrijeme bio dovoljno zauzet narednim sezonama filma Ovo smo mi i njegovim filmom Umijeće trkanja po kiši, gdje je glumio zajedno s Amandom Seyfried i Kevinom Costnerom. Čak i sa njegovim prezauzetim rasporedom, to je moralo malo da zaboli znajući kako Holivud tretira godine, ali Ventimiglia zna da je to samo deo posla.
Skoro propustili 'Ovo smo mi'
Ventimiglia glumi ratnog veterana koji je postao građevinski predradnik u hit NBC-jevoj emisiji Ovo smo mi, ali je zamalo propustio ovu ulogu. Kada se prvi put pojavio na audiciji, odjel za kasting nije ga vidio kao Jacka. Pojavio se sa dugom kosom, bradom i kacigom za motor i jednostavno nije odgovarao izgledu kako su prvobitno mislili. Nakon audicije, razgovarao je s producentima i oni su u njemu vidjeli nešto zbog čega su odlučili da ga izaberu.
Uprkos početnim oklijevanjama, oni koji su uključeni u predstavu trebali bi biti oduševljeni izborom koji su napravili, jer je Ventimiglia zaradio tri nominacije za Emmy za tu ulogu i serija se pokazala kao veliki hit. Uprkos tome što je Ventimiglia izgubio ulogu Betmena, njegova karijera je i dalje na pravom putu i on nastavlja da zabavlja publiku kao talentovani glumac kakav jeste.