Veza između Dvajta i Anđele jedna je od najčudnijih i najneverovatnijih veza iz Kancelarije. Njihova stalna veza bila je ispunjena dosta uspona i dosta padova. Na kraju su završili zajedno dokazujući svijetu da su istinske srodne duše.
Takođe je imao kratke veze sa nekoliko drugih žena tokom devet sezona serije, uključujući Isobel i Esther. Isobel je bila jedna od Paminih najboljih prijateljica, a Esther je bila mljekarica koja je razumjela njegov način života na farmi.
10 Najbolje: Kada je Angeli dao ključ od svoje farme repe na Dan zaljubljenih
Za Dan zaljubljenih u kancelariji, Angela Martin anonimno je iznenadila Dwighta Schrutea sa šljokicama koje su ličile na njega. Zatim je počeo da se muči da smisli savršen poklon koji bi joj dao zauzvrat. Na kraju je odlučio da joj da ključ od svoje farme repe jer je znao da će se tako osjećati voljeno, posebno i sigurno.
9 Najgore: Kada je pomogao Angeli da prevari Andyja
Dwight je pomogao Angeli da prevari Andyja iako su oboje znali da je to pogrešno. Anđela se verila za Endija i počela da planira da se uda za njega. Umjesto da ostane vjerna muškarcu za kojeg je bila zaručena, počela je da mu se šunja iza leđa sa Dvajtom. Redovno su se družili u kancelariji, točno ispred Andyjevog nosa. Na kraju ih je Filis uhvatila i kasnije ih je razotkrila.
8 Najbolji: Kad se zbližio sa Isobel u Arcade
Dwight i Isobel upoznali su se na vjenčanju Pam & Jima i dogovorili se… sve dok nije pokušao da je ispreči jutro poslije-- više o tome kasnije. Mjesecima kasnije, ponovo su naletjeli jedno na drugo na arkadi i započeli su vrlo koketni razgovor. Cijenio je njenu sposobnost da drži korak s njim i njegovu duhovitu šalu. Zajedno su otišli te noći, iako je on trebao provesti veče sa Angelom.
7 Najgore: kada je "Mercy ubio" Angelinu mačku
Razlog zbog kojeg su Dwight i Angela raskinuli je taj što je on "milosrdno ubio" njenu omiljenu mačku, Sprinklesa. Sprinkles je imao mnogo zdravstvenih problema i Dwight je mislio da je učinio najpromišljeniju i najhumaniju stvar time što je spustio mačku. Angela to nije tako vidjela. Bila je uvrijeđena njegovim postupcima i toliko slomljena da je raskinula s njim.
6 Najbolje: Kada je Esther dokazala da gaji prava osjećanja prema njemu
Dwight je bio uvjeren da Esther pokazuje interesovanje za njega samo kako bi on uložio u novi traktor s njenim ocem.
Ester se javila i rekla mu da se ne uključuje u investiciju kako bi mu dokazala da ona nije "mamac za traktor". Dwight je bio impresioniran! Shvatio je da joj se u tom trenutku zaista sviđao.
5 Najgore: kada je m altretirao Isobel ujutro nakon što su spavali zajedno
Nakon što su se Dwight i Isobel spojili (noć prije Jimovog i Pamovog vjenčanja), on se prema njoj ponašao tako loše! Pretvorio se u takvog kretena da je to zapravo bilo strašno vidjeti. Prije nego što su se spojili s njom, podijelili su koketirani razgovor za šankom i činilo se da je ona iskreno zainteresirana za njega. Nakon što su se spojili, on se pretvorio u tip tipa "udri i prestani". Samo najgore.
4 Najbolje: Kada je zaprosio Angelu
Dwightova prosidba Angeli bila je nevjerovatna. Zaprosio ju je nakon što je jurio za njom u svom autu i koristio je mikrofon. Povrh svega, čim je zaprosio, otkrila mu je da je Filip zapravo njegov sin i toliko ga je obradovalo da ju je poljubio kroz suze. Ova scena predstavlja najdragocjeniju scenu iz svih devet sezona serije.
3 Najgore: kada je mislio da mu Phillip NIJE sin
Angela je lagala o očinstvu svog sina Phillipa. Svima je rekla da je senator otac, iako je dobro znala da je Dwight otac.
Senatoru najvjerovatnije nije bilo svejedno jer je Angelu koristio samo kao prikrivanje da sakrije činjenicu da se potajno zabavlja s muškarcima.
2 Najbolji: Njegova svadbena ceremonija sa Angelom
Dan vjenčanja između Dwighta i Angele bio je najbolji iz mnogo razloga. Jedan od razloga je bio iznenadni povratak Michaela Scotta. Vratio se da bude Dwightov kum. Isprva će to biti Jim kao kum, ali Jim je odstupio i dozvolio Michaelu da uđe. Jedina stvar koja bi to učinila boljim je da su se Holly i njegova djeca pridružili pozdravu na vjenčanju.
1 Najgore: Kada je učinio Angelu ljubomornom (sa Esther i Isobel)
Dwight je učinio da se Angela osjeća veoma ljubomorno tokom vremena koje je provodio sa Isobel i Esther. Međutim, u njegovu odbranu, učinila je da se osjeća ljubomornim dok je izlazila s Andyjem i senatorom. Trebalo je da budu zajedno cijelo vrijeme, ali su se usput zabavljali s drugim ljudima prije nego što su konačno priznali istinu o svojim osjećajima jedno drugom.
