Svi znaju da je veza između Jima Halperta i Pam Beesley jedna od najslađih veza u istoriji televizije. Na Officeu, nije bilo par koje smo preusmjerili za više! (Osim ako ne računamo Michaela Scotta i Holly Flax, ili Dwighta Schrutea i Angelu Martin.) Jim i Pam su bili dva zrna graška u mahuni koji su započeli svoje prijatelje i na kraju postali bračni par sa svojom djecom.
Gledati ga kako bora za njom godinama dok je bila zaručena za nekog drugog bilo je bolno i srceparajuće, ali na kraju je otvorila oči i shvatila da je on osoba s kojom je trebala biti. Džim se nosio sa mnogo dobrih i loših trenutaka u vezi, bilo da je to bilo sa Pam, ili njegove druge dve bivše devojke Karen i Kejti.
10 Najbolji: nudi Katy vožnju kući
Kada je Jim ponudio da odveze Katy s posla, oni su uradili da je došla u kancelariju da proda torbice, odahnula je i bila je sretna zbog toga. Razlog zašto je to što ju je prvobitno trebao odvesti do kuće Michael Scott koji je bio ekstra koketirajući s njom. Michaelovi flertovi su joj činili vidljivu nelagodu, pa kada je Jim ponudio da je odveze kući, znala je da će biti u boljoj situaciji. Jim je uvijek poštovao Katy od samog početka, dok Michael nije šutio o svom interesovanju za nju, čak i kada se zbog toga osjećala nelagodno.
9 Najgore: bacanje Katy na krstarenje alkoholom
Bilo je najgore ikada kada je Jim ostavio Katy na krstarenju s pićem. Znao je da su njegova osjećanja prema Pam previše stvarna i da neće moći preboljeti Pam u skorije vrijeme. Kada je došao do te spoznaje, zaključio je da bi mu bilo pametnije da prekine stvari s Katy, a ne da je vodi duže vrijeme. Nažalost, njegov izbor da baci Katy na krstarenje alkoholom nije bio pametan jer su tada bili zaglavljeni usred okeana zajedno duže vrijeme kada je stvarno trebao čekati dok se ne vrate na kopno.
8 Najbolji: kada je podržao Karen da ide na isti korporativni posao kao on
Jim je bio najbolji kada je podržao Karen da ide na korporativni posao. On je sam išao za korporativni posao! I dalje je znao da bi bilo najpoštenije da se oboje okušaju u tom poslu. Kada je nazvao Dejvida Volasa da se raspita o organizovanju intervjua za poziciju, dao je svoj telefon Karen kako bi i ona mogla da organizuje intervju za sebe. On je otvoreno podržavao Karen u postizanju njenih ciljeva u karijeri.
7 Najgore: odbacivanje Karen u New Yorku da zamolite Pam da izađe
Bilo je stvarno loše kada je Jim ostavio Karen u New Yorku. Niko ga nije ni vidio da ju je ostavio jer je jednostavno nestao nakon razgovora za posao, a da nije ništa rekao Karen.
Spomenula mu je da će se naći sa nekim od svojih prijatelja na ručku i umjesto da se nađe s njom nakon intervjua, on je nestao nazad u Scranton da pozove Pam na večeru. U sledećoj epizodi, kada smo konačno ponovo videli Džima i Karen, Karen je bila izuzetno uznemirena. Odmah nakon toga, raščistila je svoj sto i otišla.
6 Najbolji: Kissing Pam On Casino Night
Bilo je to najbolje ikada kada je Jim konačno izjavio ljubav prema Pam Beesly i poljubio je u kasinu večeri. Bio je gotov sa skrivanjem svojih osjećaja i znao je da je to situacija za uspjeti ili prekinuti. Konačno je bio spreman da jasno kaže kako se osjeća i stavi sve na kocku. Priznao joj je da oseća ljubav prema njoj i zadao joj poljubac na usnama. Ona je odgovorila odbijanjem, što je bilo nesrećno, ali činjenica da se Jim izložio i prestao da tuče po grmu je bila nevjerovatna.
5 Najgore: bježanje od svojih problema… Prelazak u Stamford kako bi prebolio Pam
Kada je Jim službeno odlučio da se prebaci u Stamford kako bi prebolio Pam, bilo je prilično strašno. Ne viđati Jima u kancelariji svaki dan sa Dwightom, Michaelom, Pam i svima ostalima osjećao sam se vrlo čudno i čudno.
Prešao je u Stamford jer mu je bilo previše bolno ostati u Scrantonu radeći zajedno sa ženom koju je volio jer je u to vrijeme mislio da će se ona još uvijek udati za Roya.
4 Najbolje: Kada je podržao Pamine snove da bude umjetnica
Kada je Jim podržao Pamine snove da bude umjetnica, bilo je izuzetno romantično i slatko. Iako je znao da će joj trebati malo vremena odvojeno od njega da bi išla u školu u New Yorku, ipak ju je podržavao. Znao je da će mu mnogo nedostajati i oboje su znali da će bavljenje vezom na daljinu biti teško, ali je ipak podržavao njen san da bude umjetnica bez obzira na to.
3 Najgore: Laganje Pam o Athleadu
Jim je lagao Pam o preuzimanju novog posla u Filadelfiji. Očigledno je to bio pravi poslovni poduhvat za koji je potpisao, ali činjenica da je lagao Pam o tome još uvijek je vrlo nejasna i zbrkana. U tom istom smislu, ona je trebala biti na brodu s njim iskoristivši priliku. Likovi su se navodno razveli!
2 Najbolji: Konačno zaprositi Pam
Bila je to najbolja stvar ikada kada je Jim konačno zaprosio Pam. Složili su se da će sačekati veridbu jer ne žele da se nose sa dugim veridbama kakve je Pam doživela sa Rojem, ali na kraju se Džim predomislio i odlučio da je ipak zaprosi! Od svih parova iz showa, ova prosidba nije bila najbolja… ali je ipak bila sjajna.
1 Najgore: zanemarivanje Pamovih osjećaja u vezi preseljenja u Philly
Pam se osjećala veoma zanemareno dok je Jim nastavio svoju karijeru u Filadelfiji u Atleadu. Ona se sama brinula o djeci i svakodnevno radila u Dunder Mifflinu bez njegovog prisustva. Bilo joj je emocionalno veoma teško i na kraju se približila operateru bum u Džimovom odsustvu. Jim definitivno nije trebao zanemariti Pamina osjećanja.