Definitivno je imala zanimljiv ljubavni život u proteklih nekoliko decenija. I Madonna se ne stidi podijeliti svoja razmišljanja o svojim bivšima ili svom trenutnom ljubavniku. Madge je bila povezana s mnogim poznatim muškarcima, uključujući Seana Penna, za kojeg je bila udata 80-ih.
Ali prije nego što se udala za svog sljedećeg muža, Guya Ritchieja, i prije nego što se sljubila sa Carlosom Leonom, tatom kćeri Lourdes, Madonna je nakratko izlazila sa još jednim poznatim licem. U stvari, ona i Sarah Jessica Parker dijele istu intrigantnu bivšu.
Dok se čini da Sarah Jessica Parker ima samo lijepe stvari za reći o svom bivšem Johnu F. Kennedyju Jr., Madona nije bila tako ljubazna. Madge je izlazila sa JFK Jr.-om dok je bila razdvojena od Seana Penna, istakao je InStyle. Ali odnos povratka nije bio samo ruža.
Većina obožavatelja se sjeća da se mami JFK Jr., Jackie, nije mnogo sviđala Madge. Kao prvo, kaže InStyle, matrijarh porodice nije cijenio Madonu koja je uzimala licencu sa katoličkim ikonama.
Ali Madonna je imala svoje pritužbe na Kennedyjeve. U stvari, ona je citirana kako je rekla da je Džon imao lošu narav. Otišla je toliko daleko da je rekla da je njegov temperament "malo strašniji" od njenog bivšeg. Na kraju krajeva, Madonna i Sean Penn su imali burnu istoriju, ali da čuju da zlatni dečko JFK Jr. drži skriveni bijes vjerovatno je uznemirilo obožavatelje pokojne slavne ličnosti.

Naravno, nije kao da je Madonna išla okolo da daje intervjue o Johnu ili objavljuje svoju prošlu vezu s njim. Čini se da su svi ovi citati koji joj se pripisuju samo iz druge ruke; biograf koji je napisao knjigu koja govori sve o Kenediju Jr.je ta koja kaže da je Madonna otkrila koliko je bila ljuta politička ikona.
Plus, kako InStyle ističe, John je pozvao Madonnu da pozira za njegov "politički i kulturni magazin" godinama nakon što su raskinuli. U čudnom zaokretu, Madge se zapravo obukla kao Jackie Kennedy.
Kao što fanovi znaju, Madona nije od onih koji izbegavaju kontroverze, a naslovnica časopisa joj verovatno nije smetala - čak i ako su fanovi mislili da je to pomalo čudno. Na kraju krajeva, ona je sav šou biznis. Čak i ako obožavatelji ne cijene uvijek njene ludorije, poput njenog nedavnog "skandala" sa mnogo mlađim dečkom.
Ali što se tiče načina na koji je Madonna upoznala i udvarala JFK Jr.-u, fanovi se moraju zapitati da li je on namjerno izabrao Madge da bi razbesneo medije (a možda i njegovu majku). Iako se John kasnije oženio nekom drugom, njegove prošle veze i 'plejbojsko' ponašanje donijeli su mu mnogo naslova - i još više ozloglašenosti čak i decenijama nakon njegove smrti.