Godine 2001, Holly Madison se uselila u Playboy Mansion kao jedna od djevojaka Hugha Hefnera. U Madisoninim memoarima iz 2015. Down the Rabbit Hole, otkrila je da se tada suočavala sa beskućništvom i dugovima po kreditnim karticama. Nikada nije bila Playboyeva drugarica kao većina Hefovih djevojaka, ali je pozirala gola za Playboyev promotivni broj za svoj reality show The Girls Next Door. Tamo smo morali da vidimo njen život u vili sa druge dve Hefove devojke u to vreme, Kendrom Wilkinson i Bridget Marquardt. Emisija je emitovana na E! od 2005 do 2009.
Madison je prestala raditi za Playboy u februaru 2009. nakon razlaza sa pokojnim medijskim gigantom. U narednim godinama otvoreno bi pričala o svom "traumatičnom iskustvu" sa kompanijom. Kao rezultat toga, ona je do danas najpriznatija bivša osnivača Playboya. Evo nekih uznemirujućih stvari koje je rekla o svom vremenu s njim i u Playboy Mansionu.
Holly Madison je rekla da je njena veza s Hughom Hefnerom bila 'vrlo stokholmski sindrom'
Sve Hefove bivše su se praktično okrenule protiv njega, posebno nakon njegove smrti. Ali Madison je dala najeksplicitnije izjave o "toksičnom" okruženju koje je stvorio osnivač Playboya. "Počela sam da se osećam kao da sam zaljubljena u njega veoma simpatično, kada se osvrnem na to, osećam se kao da je to bilo nešto kao da je to nešto poput stokholmskog sindroma", rekla je manekenka na poziciji svoje "glavne devojke". "Osjećala sam se kao da sam se poistovjećivala s njim i da mi je toliko komplimentirao na početku, a ja sam jednostavno počela, u mislima, sve druge probleme kriviti na druge žene. Kao, 'O, ovo je jadna situacija, ali da ove druge žene nisu tu, ne bi bilo tako.'" Također je priznala da je u početku mislila da će to biti "zabavno… ludo iskustvo."
Madison je dodala da ju je Hef natjerao da se osjeća krivom zbog odlaska. "Počeo je više da se obrušava na mene zbog zaista glupih stvari i jednostavno sam shvatila, kao, ne mogu biti ovdje, kao, ovaj tip je kreten", rekla je za Call Her Daddy Podcast u aprilu 2021. Ali čak i dalje, osjećala sam se krivim što sam otišla. Trebalo je vremena, trebalo je da se zainteresujem za drugog muškarca prije nego što sam konačno pomislila: 'Moram da se isključim jer neću varati.' To se samo slaže sa svim stvarima koje bombarduju ljubav i 'bićemo zajedno zauvek, i bićemo zajedno do kraja mog života' i bla, bla, bla. On bi me uporedio sa Belle u Beauty i Beast, kao, upravo sam došao u ovaj zamak." Ta Disney kartica je definitivno čudna.
Holly Madison je rekla da je život u Playboy vili bio 'kult'
Mnogi drugari su otvorili svoja pitanja o "striktnim" pravilima unutar Playboy Mansiona. Imali su policijski čas u 21 sat, "strogi kodeks ponašanja" i mejlove upozorenja za svako nedolično ponašanje. Ali prema zvijezdi Girl Next Door, to je bilo mnogo "toksičnije" od toga. "Skoro bih voljela da se zaključam u ovu kutiju, na način, što tamo nije bilo teško učiniti, jer je ionako vrlo kultna atmosfera i manipulisani ste da se tako osjećate", rekla je o njeno vreme u vili. U jednom trenutku se osjećala kao da nikada neće uspjeti u vanjskom svijetu. "I mene je tu zadržala moja vlastita vrsta stida", rekla je.
Nastavila je: "Nisam mogla stvarno zamisliti život izvan njega. Kao što sam mislila, 'Ok, ovo je moja posljednja stanica. Ako želim imati djecu, pokušat ću.' I onda kada sam znao da to neće biti moguće s njim, kao da smo probali in vitro i sve. Nije išlo. Rekao sam, 'Ok, dobro, ako neću imati djecu ovdje, to je nešto o čemu treba da razmislim. Ovo je zaista kao smrtna presuda, na neki način.'" Povrh toga, Madison je takođe patila od telesne dismorfije tokom svoje Playboy karijere. "Za nedavnu objavu tražila sam svoje slike u kostimu zečice", rekla je u TikTok videu. "I naišla sam na jednu i podsjetilo me na trenutak u mom životu u kojem sam gledao svoju reprodukciju na modnoj reviji i pomislio: 'O moj Bože, moram da smršam.'".
Ona je podsjetila svoje pratioce: "Dijelim ovo jer mislim da bi to moglo pomoći ljudima da shvate da je ponekad naša tjelesna dismorfija izvan ljestvice. Stvarno se osjećam kao da brinem o tome kako izgledam stala na putu da živim svoj najbolji život, da budem srećna koliko sam mogla, i da zaista uživam u životu koliko god sam mogla." Dalje je rekla da je "smiješno" kako je jednom mislila da treba da smrša kada je zapravo "[izgledala] kao štap." Ona tek treba da otkrije više detalja o Playboyevoj tamnoj strani u dokumentarnoj seriji Secrets of Playboy iz 2022.
