2005. Dave Chappelle je bio najveća zvijezda komedije. U domenu kulturnog značaja, Chappelle's Show je vladao, njegovi likovi i skečevi su iznjedrili beskrajne meme i imitatore. Bilo je nemoguće pobjeći od toga i to je učvrstilo Chappellea kao slavnu ličnost. Onda je, samo tako, nestalo. Chappelle je neobjašnjivo otišao u Južnu Afriku, a produkcija emisije je prestala. Bio je to kraj jedne ere, a javnost je neko vrijeme bila u nedoumici šta se dogodilo i zašto.
Na kraju je istina izašla na vidjelo: strip je napustio emisiju nakon što mu je Comedy Central ponudio ogromnih 50 miliona dolara da snimi treću i četvrtu sezonu. Za mnoge je to bila nezamisliva odluka, a Chappelle nije govorio. Dugi niz godina zadržao se prigušeno, opirući se pozivima za objašnjenje.
Konačno, 2014. godine, ponovo se pojavio u Late Show With David Lettermanu, kako bi promovirao seriju emisija u Radio City Music Hall-u. Letterman je predvidljivo pritisnuo Chappellea, koji je u početku izbjegavao po tom pitanju prije nego što je odgovorio: „Naravno…naravno, volio bih da imam taj novac.“
Nastavio je, “Znaš, jer kad odustaneš, kao da će moji prijatelji pokušati da se osjećam bolje, ali niko nije prošao kroz to, pa će reći… 'Znaš, Dave, u na kraju dana, još uvek imaš nešto integriteta.“To je sjajno. Otići ću kući i napraviti djeci sendviče s integritetom!”
“Ne postoji ništa što bi bilo ko mogao reći,” dodao je Chappelle. “Radiš ono što osjećaš da treba da uradiš u bilo kom trenutku.”
Kasnije, 2017. godine, Chappelle je nastavio da radi rijedak intervju s Gayle King, gdje bi išao u više detalja o kontroverznoj odluci.
Objasnio je da je napuštanje showa došao iz spoznaje da uspjeh nije bio baš onakav kakav je mislio da će biti.
"Razgovarao sam sa tipom i on mi je u suštini rekao da je komedija pomirenje paradoksa. Mislim da je to bio nepomirljiv trenutak za mene, rekao je Chappelle. "Da sam bio na ovom veoma uspješnom mjestu, ali emocionalni sadržaj nije izgledao kao nešto što sam zamišljao da bi uspjeh trebao izgledati. Jednostavno se nisam osjećao dobro."
Kada su ga pitali da li bi uradio stvari drugačije, rekao je: "Vrlo je teško reći šta bi uradio. Ti samo znaš šta si uradio. Na kraju dana, na kraju se osećam dobro sta sam uradio. Nije bilo lako i ne preporucujem. Ali mi je uspelo. Krenuo sam obilaznicom Dave Chappelle. Bila je to slikovita ruta. Drago mi je da sam krenula, ali bila je duga, dug, dug zaobilaz."
Chappelle je rekao da je nakon toga uspio konačno pronaći ravnotežu u svom životu tako što je mogao “raditi ono što volim i izbjegavati neke dijelove koji su mi bili neugodni.” Chappelle je napomenuo da ima veze sa svojom djecom i da je bio u mogućnosti da se drugačije druži s drugima. Konačno je mogao da se odmori, da cijeni svoj život i mjesta i ljude oko sebe.
Strip je naznačio da je propustio Chappelle's Show, ali da ponovno pokretanje popularnog programa definitivno nije u planu. “Chappelle's Show je kao raskid s djevojkom i još uvijek ti se sviđa, ali u tvom umu ti si kao 'ta kučka je luda.' Ne vraćam se.'"
