Kako sam upoznao vašu majku prvi put je emitovan 2005. godine, a do kraja prve sezone postao je zaista popularan. Bio je to idealan sitcom za gledanje za one koji su gledali Prijatelje, kao i za one koji su se bavili borbama dvadesetogodišnjaka s početka 2000-ih. Prva sezona nas je upoznala sa većinom viceva i tema serije: Tedova naizgled beskonačna ljubav prema Robin i Barneyjevim ikonskim frazama.
U prvoj sezoni, Ted i Robin su išli naprijed-nazad, nesigurni da li bi trebali izlaziti ili ne. U međuvremenu, Ted je upoznao još jednog partnera u Viktoriji, slatku pekaru koju je upoznao na vjenčanju svojih prijatelja. Marshall i Lily su nas naučili kako izgleda pravi par moći, dok je Barney osigurao uspjeh serije svojim urnebesnim ludorijama.
10 "Purple Giraffe" (8.2)
"Purple Giraffe" je druga epizoda prve sezone. Nakon što je upoznao Robin u pilotu i rekao joj da je zaljubljen u nju na prvom sastanku, njegova djevojka iz snova ga je odbila jer su oboje tražili različite stvari.
Ted je želio pokazati Robin da je ležeran, pa je napravio ne jednu, već tri zabave za redom, nadajući se da će se ona pojaviti.
9 "Okay Awesome" (8.3)
Rijetko možemo vidjeti bandu ispred MacLarena ili stana. U "Okay Awesome" otišli su u noćni klub. Robin je dobila VIP pozivnicu na jednu od najtoplijih tačaka u gradu. U međuvremenu, Lily i Marshall željeli su sami sebi dokazati da su prave odrasle osobe i organizirali su zabavu za degustaciju vina s drugim parovima.
Frustrirani i dosadni, na kraju su ih napustili i pridružili se Tedu, Robinu i Barneyju u klubu. Imali su vremena u životu, ali Ted je to mrzeo.
8 "Limuzina" (8.3)
Kako sam upoznao vašu majku postalo je mnogo bolje u drugom dijelu sezone 1. "Limuzina" je 11. epizoda prve sezone i dobila je ocjenu 8,3, zahvaljujući Barneyju Stinsonu iz Neila Patricka Harrisa i njegovom "Get Psyched" miks.
Ted je iznajmio limuzinu kako bi dočekao novu godinu u stilu, i želio je prisustvovati pet zabava u tri sata. Noć ipak nije prošla po planu. Robin je odbacio njen sastanak i Lily je morala promijeniti cipele. Ali Ted je dobio ono što je poželio: Robin-ov novogodišnji poljubac.
7 "Ništa dobro se ne događa nakon 2 ujutro" (8.5)
Na početku "Ništa dobro se nikad ne dešava posle 2 sata ujutro", Ted je svojoj deci rekao naslovnu lekciju, nešto što je često ponavljao kasnije u seriji. Barney i Robin su otišli u Lilyin vrtić na dan karijere.
Djeca su pitala Robin o njenom ljubavnom životu, što joj je srušilo raspoloženje. Zamolila je Teda da dođe usred noći, i Ted je rado prihvatio, iako je tehnički još uvijek izlazio sa Viktorijom, jednom od njegovih najboljih veza. Cijela stvar mu je pukla u lice: Viktorija je zvala, ali je Robin bila ta koja je podigla slušalicu i shvatila da Ted laže obojicu.
6 "Pilot" (8.5)
Kako sam upoznao vašu majku počeo je tako što je budući Ted sjeo svoje dvoje djece i rekao im da će im ispričati kako je upoznao njihovu majku. Nisu znali da će on započeti priču još kada je bio u kasnim dvadesetim, živeći u Njujorku sa Maršalom i Lili koji su se upravo verili.
Od početka je bilo jasno da Ted očajnički želi da pronađe svoju buduću ženu iu pilot epizodi je upoznao Robin. Njihove oči su se zakočile u MacLarenove i Barney ih je predstavio koristeći svoju kultnu frazu krilnog čovjeka "Da li ste upoznali Teda?".
5 "Drumroll, Please" (8.7)
Od svih likova u grupi prijatelja Kako sam upoznao vašu majku, Ted se pokazao kao najveći romantičar u srcu. Prva sezona predstavila je dva već spomenuta ljubavna interesovanja: Robin i Victoria. Viktoriju je upoznao u "Drumroll, Please", i činilo se kao da su stvoreni jedno za drugo. Podijelili su ludo romantično veče.
Kako bi održala savršeno, Victoria je predložila da se ne ljube i iskrala prije nego što je Ted uspio prigovoriti. Robin je vidjela hemiju između njih i otrčala je u kupatilo da plače, pošto je shvatila da joj se ipak sviđa Ted. Ted je lovio Viktoriju i epizoda se završila ljubljenjem u njenoj pekari.
4 "Mary The Paralegal" (8.8)
19. epizoda sezone dobila je visok plasman jer je bila jedna od najsmješnijih u sezoni. Barney je ohrabrio Teda da dovede Mary, zadivljujuću plavušu, na Robinin gala događaj, budući da je ona dovela svog odvratnog partnera, Sandy Rivers.
Uprkos svojim osjećajima prema Robin, Teda je sve više privlačila Mary, ali je iskoristio svoju šansu jer je mislio da je ona prostitutka. Ispostavilo se da je bila pomoćni pravnik, ali bilo je prekasno.
3 "Hajde" (8.9)
U 22. epizodi, Ted je želeo da pobedi Robin poslednji put. Bombardovao ju je tako što je u njen stan doneo gudački kvartet i gomilu cveća, ali nije delovala previše srećno.
Osim toga, morala je otići na kampovanje. Ted je pokušao da napravi kišu kako bi njeno putovanje bilo otkazano. Dok su Ted i Robin konačno završili zajedno u ovoj epizodi, Marshall i Lily su raskinuli jer je ona htjela ići u San Francisco.
2 "Noć igre" (9.1)
"Noć igre" ušla je u istoriju serije kao jedna od najboljih epizoda serije Kako sam upoznao vašu majku jer nam je ponudila uvid u Barnijevu prošlost. Prije nego što je postao emocionalno nedostupan ženskaroš, Barney je bio ljubazni hipi koji je vjerovao da "žene nisu objekti; one su ljudska bića."
Pa šta se dogodilo? Njegova tadašnja djevojka ga je ostavila zbog poslovnog čovjeka, i tako se on transformirao u odjevenu nakazu koju smo svi voljeli uprkos svim njegovim manama.
1 "Incident s ananasom" (9.2)
U "Incidentu s ananasom", Ted se probudio sa strancem u krevetu i bez apsolutnog sjećanja na ono što se dogodilo prethodne noći. Za samoproglašenog tragača za posvećenom vezom, Ted je bio prilično divlji momak. Na kraju krajeva, jedna od najboljih zabavnih činjenica u emisiji je da je izlazio sa oko 30 žena ukupno samo u seriji.
U ovoj epizodi, Ted i njegovi prijatelji pokušavali su smisliti logično objašnjenje za noć prije. Ananas na njegovom noćnom ormariću je ipak ostao misterija.
