Godine 1993. Oprah Winfrey je ušla u istoriju tako što je napravila najgledaniji intervju u istoriji televizije. Bio je to ekskluzivni razgovor sa Majklom Džeksonom koji je 14 godina odbijao da bude intervjuisan. 90 miliona ljudi uključilo se u sedeći razgovor na ranču Neverland Valley Ranch kralja popa u Los Olivosu u Kaliforniji. Winfrey je to nazvala "najuzbudljivijim intervjuom" koji je ikada dala. Na kraju krajeva, Džekson je pristao da razgovara o bilo čemu. Nije čak ni razgovarao o pitanjima sa domaćinom prije velikog trenutka. Bio je to iskreni razgovor koji su fanovi jedva čekali vidjeti.
Ali u nekom trenutku, mislili su da je Winfrey pokvarila intervju. Počelo je kao prijateljski razgovor o Džeksonovom detinjstvu i ranoj muzičkoj karijeri. Međutim, to je brzo eskaliralo u provokativna istraživanja o njegovim kontroverzama. Pevačica Billie Jean počela je da postaje emotivna, naizgled frustrirana zbog pitanja. Do danas, fanovi prozivaju Winfrey za "nedostatak empatije" prema Jacksonu.
Oprah Winfrey 'Nedostajalo je empatije' tokom priznanja Michaela Jacksona o vitiligu
Jedna od prvih kontroverzi koje je Winfrey iznijela bila je boja Jacksonove kože. "Da li izbjeljujete svoju kožu? Da li vam je koža svjetlija jer ne volite da ste crni?" pitala je pevačicu. Činilo se da je hitmejker trilera povrijeđen zbog optužbi. „Koliko ja znam, ne postoji takva stvar kao što je izbeljivanje kože“, odgovorio je. „Nikad to nisam video. Ne znam šta je to… Ovakva je situacija – imam poremećaj kože koji uništava pigmentaciju kože. To je nešto čemu ne mogu pomoći. Ali kada ljudi izmišljaju priče da ja ne želim da budem ono što jesam, to me boli." Jacksonov glas je počeo da se kida.
"Ne mogu to kontrolisati", dodao je. "Hajde da to preokrenemo, šta je sa svim milionima ljudi koji sjede na suncu da bi postali tamniji, da bi postali drugačiji od onoga što jesu? Niko ništa ne govori o tome." Winfrey nije stala da prizna koliko je to pitanje bilo bolno za Jacksona. Jedan obožavatelj je čak tvitovao: "Kroz žalosno ispitivanje, nakon što je godinama patio, Michael Jackson je imao hrabrosti reći Oprah i svijetu 93. da ima vitiligo. Da li je pokazala ikakvu empatiju? Da li su se mediji ikada smirili zbog nemilosrdnih napada na njega ? Ne. Samo je postalo još gore." Mnogi fanovi se slažu.
"Nemaju svi dar empatije", napisao je jedan na Twitteru. "Ali neko kao što je Oprah Winfrey, trebao bi biti u stanju pokazati empatiju, jer je ljudi na neki način vide kao uzor. Udarila je Michaela u leđa kao i bilo koga drugog. I to je veoma [sramotno]." Drugi je rekao da je voditelj pokušavao da "manipuliše" emisijom. "Ono što je Oprah uradila je da je manipulisala publikom i predstavila Michaelov odgovor na sumnjiv način", napisali su na Tviteru."Način na koji je odgovorila bio je tako skeptičan, kao 'ne govoriš istinu' i upravo taj stav vodi do ljudi koji još uvijek vjeruju da je želio biti bijelac." Neki su spomenuli i vrijeme kada je Winfrey priznala u jednom intervjuu da je "kada [ona] bila mala djevojčica, željela je biti [bijela]."
Oprah Winfrey pitala Michaela Jacksona da li je još uvijek djevica
Tada su svi bili znatiželjni da znaju s kim Jackson izlazi. Neuhvatljiva zvijezda oduvijek je bila privatna u vezi sa svojim izlaskom. Ali za Winfreyjevu emisiju, on je priznao da je tada izlazio s Brooke Shields. Također je priznao i druge glasine o svom ljubavnom životu, poput njegove prosidbe Elizabeth Taylor koja se nakratko pojavila u emisiji. Bio je to ono što biste nazvali "sočnim" intervjuom dok pevačica više nije mogla da izdrži. Prvo je voditeljka pitala da li je Džekson ikada bio zaljubljen. Zatim je upitala: "Jesi li djevica?"
"Kako si mogao [to pitati]? Ja sam džentlmen", rekao je pjevač koji je brzo pokrio lice. Smijao se, ali je rekao i da mu takva pitanja ne odgovaraju. Winfrey je odgovorila, rekavši da bi "protumačila" da je džentlmen kao "vi vjerujete da je dama dama, stoga…" Jackson ju je prekinuo i rekao: "To je nešto što je privatno. Mislim, to ne bi trebalo govoriti o otvoreno. Nazovite me staromodnim ako hoćete, ali za mene je to vrlo lično. Neugodno mi je." Nedavno su fanovi reagovali na ovo pitanje, rekavši da se Vinfri "izvukla sa previše". Obožavateljica je također tvitovala da je "[to] veoma jezivo da je muškarac pita, to bi bila [grupna] buka."
Fanovi prozivali Oprah Winfrey za 'uništavanje' Michaela Jacksona u filmu 'Leaving Neverland'
U 2019., HBO je objavio kontroverzni dokumentarac Leaving Neverland u kojem su navodne žrtve seksualnog zlostavljanja Jacksona izašle sa svojim traumatičnim pričama. Winfrey je dala intervju sa dvojicom tužitelja Jamesom Safechuckom i Wadeom Robsonom i izrazila im podršku. Obožavatelji su je brzo napali, rekavši da samo zarađuje na Jacksonovim kontroverzama. "Zašto je profitirala od njega radeći intervjue s njim?" tvitovao je fan. "Bili su prijatelji dok je on bio živ. ako je čula 'obrazac i manipulaciju', tvrdila je zašto bi radila bezbrižne intervjue s tim čovjekom. To je čini pomalo sumnjivom."